高宝生，一个中年男人，是某大学的副教授。他以正直和风趣的性格，与女儿高晴相依为命。高晴，一个现代与传统意识并存的女孩，对父亲的再婚问题持有开放的态度，甚至帮助他寻找合适的伴侣。

在一次偶然的机会，高晴将同学大李的单身母亲郑秀岚介绍给高宝生。郑秀岚的热情过度让高宝生感到有些不自在，两人间的互动产生了许多笑料。然而，高宝生的内心却始终对二十年前初恋女友杨柳念念不忘。现在的杨柳是一个成功的女人，虽然经历了两次失败的婚姻，但她依然对生活充满希望。

当高宝生和杨柳再次相遇，两人之间的关系变得复杂而微妙。杨柳对这段感情有所顾虑，两人之间始终保持着若即若离的关系。这其中的原因与她的家庭有关，她的第一次婚姻失败给大女儿陈苏带来了心理阴影，使她的性格变得古怪且冷漠。

第二任丈夫出走后留下的龙凤儿李森和李琳，一个多动，一个忧郁，他们都需要教育和引导。而第一任丈夫陈大力声称自己得了绝症从美国回来，暂住在家中，并且不失时机地提出复婚。这个大家庭看似热闹，实际上却充满了矛盾和冲突。

面对这一系列的困境，高宝生决定追求自己的幸福，并帮助杨柳改变家庭现状。暑假期间，他到杨家担任男保姆一职，试图为这个混乱的家庭带来一丝秩序。然而，他很快就发现自己被卷入了一个复杂的关系网中。陈苏的冷漠、陈大力的纠缠、杨柳的犹豫不决，都让他感到力不从心。

在一次意外中，高宝生揭穿了陈大力“假绝症”的阴谋，导致陈大力被赶出杨家。同时，他也发现自己无法继续在杨家待下去，被迫离开。

整个故事以新锐的喜剧形式展现了当代中年人在情感、婚姻、事业及子女教育问题方面的种种困惑和尴尬。尽管面临种种困难，但他们依然以积极向上的精神面貌面对生活，试图解决一个又一个的问题。开放式的结尾在笑声中留给观众极大的思考空间，引发人们对生活的思考和感悟。